1920年，于右任写信请孙中山“时赐教言”，孙中山收信后马上给于寄了五册《孙文学说》。于收到后，又写信说要“价购《孙文学说》百册，以便分赠靖国军将士研读”，孙马上又回信道：“照寄百册，不收费。”于大喜：“想收费我也没钱！”

于右任曾办报纸《民呼》，被禁，郁闷之下说：“民不能呼，唯有吁耳！”遂又办《民吁》，出刊不足两个月，又被禁；后来又办《民立》，并说：“有种再禁，再禁老子就办《民抢》《民嫖》《民反》《民叉叉》！”

有一次，于右任在一位朋友家喝得大醉，借着酒兴，便挥笔写了六个大字——不可随处小便。朋友一看很是费解，于右任酒醒之后看见这六个大字，吓得要命：“我好像没有乱小便啊，这谁写的……”

1926年6月，于右任带着翻译马文彦坐国际列车去乌金斯克，在车上遇一苏联美女，聊得很投机。美女似乎对马文彦颇有好感，一直挽着马文彦的胳膊，每到一站便与马文彦下车散步，老于很郁闷，便问美女：“大美女你为啥老挽着那家伙的胳膊啊？”马文彦翻译给美女听，美女笑着说：“我嫌你是大胡子呗！”老于说：“哦，怪不得你来泡我们中国小伙，八成你们苏联人都是大胡子吧！”

于右任赴西北视察时遇车祸，汽车在空中翻了几个跟头，大家却都安然无恙。老于被送往医院，蒋介石的秘书来看望老于，问：“院长，您的身体好些了吗？委座特地派我来看看您，让您受惊啦！”老于不语。秘书却来劲儿了：“听说汽车从悬崖上摔下来的时候，翻了好几个跟头，当时您是啥感觉呀？车子一翻时您感觉如何？”于不言。秘书又问：“二翻的时候呢？三翻的时候呢？”于不耐烦了，瞪着眼睛大嚷道：“三番（翻）老子就和了！”

1945年，毛泽东到重庆谈判，于右任设宴款待，二人相谈甚欢。席间，于力赞毛的《沁园春·雪》，对诗中“数风流人物，还看今朝”大为赞赏。毛谦虚地说：“我那首诗怎抵得上先生‘大王问我，几时收复山河’之神来之笔。”于右任参观成吉思汗陵墓时曾赋《越调·天净沙》：“兴隆山上高歌，曾瞻无敌金戈，遗诏焚香读过，大王问我：几时收复山河。”

1948年，于右任报名竞选副总统。老于想拉票，但是却没钱请客，于是就写了很多条幅，上书“为万世开太平”赠与代表，众代表欣然纳之。但在第一轮投票的时候，老于就被淘汰了。老于大呼：“没钱真他妈不好混啊！”

1949年初，蒋介石开会说：“这个是，我们的兵是好兵，将是好将，这个是，为啥子打败仗？这个是，原因是我们党内有人和共党勾结。这个鼓吹和谈，和谈什么？这个是，监察院、立法院的一些人丝毫不替党国想一想……”于右任说：“这个是，这个是……个屁！”

于右任最得意的就是自己那仙风道骨的胡子，据说老于的胡子在当时驰誉民国，无人能及。一次，有个小孩子问他，你睡觉的时候胡子是放在棉被里，还是放在棉被外啊？老于被这个问题搞糊涂了，回家想了一夜，失眠了一夜，也没想出来。

1948年，国民党搞副总统选举时，孙科、于右任、李宗仁、程潜、莫德惠、徐傅霖六人都想竞选，众人为了拉选票，一时间，除老于外，其他人都跑到各大饭店请客吃饭。百姓叹曰：“这是竞选副总统呢，还是搞集体腐败呢？”